Chicago adalah kota terpadat di negara bagian Illinois, AS, dan kota terpadat ketiga di Amerika Serikat setelah New York City dan Los Angeles. Dengan populasi sebesar 2.746.388 jiwa menurut sensus tahun 2020, kota ini juga merupakan kota terpadat di wilayah Midwest. Sebagai pusat pemerintahan Cook County (wilayah setingkat *county* terpadat kedua di AS), kota ini menjadi pusat bagi wilayah metropolitan Chicago, salah satu yang terbesar di dunia.
Jumlah wisatawan yang mengunjungi Chicago mencapai 58 juta orang pada tahun 2018, sebuah rekor baru. Tengara atau tempat-tempat penting di kota ini meliputi Millennium Park, Navy Pier, Magnificent Mile, Art Institute of Chicago, Museum Campus, Willis (Sears) Tower, Grant Park, Museum of Science and Industry, dan Lincoln Park Zoo. Chicago juga menjadi lokasi pembangunan Barack Obama Presidential Center di kawasan Hyde Park, di wilayah South Side kota tersebut. Budaya Chicago mencakup seni rupa, sastra, film, teater, komedi (khususnya komedi improvisasi), kuliner, tari (termasuk tari modern, grup tari jazz, dan Joffrey Ballet), serta musik (terutama jazz, blues, soul, hip-hop, gospel, dan musik dansa elektronik, termasuk musik *house*). Chicago juga merupakan markas bagi Chicago Symphony Orchestra dan Lyric Opera of Chicago. Di antara berbagai perguruan tinggi dan universitas di wilayah ini, University of Chicago, Northwestern University, dan University of Illinois Chicago diklasifikasikan sebagai universitas doktoral dengan aktivitas penelitian tingkat tertinggi. Chicago memiliki tim olahraga profesional di setiap liga profesional utama, termasuk dua tim Major League Baseball.
